退職届まで作ったのに、カバンに入れたまま何日も持ち歩いてしまう。
「今日こそ上司に退職を伝えよう」と思いながら、また一日が終わる…。
こんな悩みを持っている人も多いと思いのではないでしょうか。
ぼくも、退職届を作ってから上司に退職を切り出すまで何日もかかりました。
なんとか退職を伝えたあとも複数の上司に引き留められ、仕事は変わらず振られ続けました。
ちゃんと辞めたかったのに耐えられなくなり、最後は退職代行を利用しています。
この記事では、直属の上司に退職を言えないときの伝え方、上司以外へ伝える方法、退職代行を考えてよい場面を、ぼくの経験を交えて説明します。
退職は、直属の上司と一人で向き合い続けなければ進められないものではありません。
自分を守りながら辞める方法を、一緒に整理していきましょう。
直属の上司に退職を言えないなら無理に対面で伝えなくていい
退職を決めたら、まず直属の上司に伝えるのが一般的です。
とはいえ、直属の上司に言えないほどつらいなら、対面で伝えることだけにこだわる必要はありません。
上司への怖さや、会社との関係によって、選べる方法は変わってきます。
大切なのは、無理をして一人で抱え続けないことです。
あなたが今どの状態なのかに合わせて、取れる方法を見ていきましょう。
短く意思を伝えられるなら直属の上司へ伝える
上司と話すのは怖くても、少しだけ時間をもらって話せそうなら、まずは退職の意思を短く伝える方法があります。
このとき、辞めたい理由をすべて説明する必要はありません。
お時間をいただきありがとうございます。
一身上の都合により、退職したいと考えています。
退職希望日は〇月〇日です。
伝える内容は、辞める意思と退職希望日を中心にして大丈夫です。
ぼくも退職届を作ったあと、カバンに入れたまま何日も持ち歩きました。
何度か呼び出そうとしても言えず、「今日も無理やった」と帰った日があります。
言葉にするだけでも、かなり勇気がいることなんですよね。
上司本人が原因なら人事や上位者へ伝える
直属の上司の言動や関係性が辞めたい理由になっている場合、本人に向かって退職を伝えるのは、さらにしんどくなりるでしょう。
「あなたが原因です」と本人へ伝えながら、落ち着いて退職の話を進めるのは難しいですよね。
その場合は、人事や総務、さらに上の上司へ伝える方法を考えてかまいません。
でも、退職を切り出せない相手に無理をして向き合い続け、心や体がしんどくなるほうが心配です。
まずは「直属の上司へ直接伝えるのが難しい状況です」と伝え、退職の進め方を相談してみてください。
連絡自体がつらいなら第三者に頼る
上司の姿を見るだけで緊張する。
退職の話を考えると眠れない。
一度伝えたのに強く引き留められ、もう会社と話す気力が残っていない。
- 家族や信頼できる人に気持ちを話す。
- 公的な相談窓口へ相談する。
- 退職代行を検討する。
このように、第三者に頼る方法があります。
ぼくも退職の話を申し出たあとに面談と引き留めが続き、最後は自分だけでは進められなくなりました。
いきなり辞めて迷惑をかけたいわけではなく、ちゃんと辞めたかった…。
それでも耐えられない状態になったときは、辞め方を変えて自分を守ることも必要だと感じています。
直属の上司へ退職を言えないのは甘えではなく理由がある
退職を言い出せないと、「自分に勇気がないだけかも」と責めてしまいますよね。
怖い上司へ声をかけること、伝えたあとも同じ職場で過ごすこと、家族の生活を考えること。
いくつもの不安が重なれば、退職の一言が出なくなるのは自然なことです。
上司へ短く伝えるのか、人事へ相談するのか、第三者に頼るのかは、退職を言えない理由によって変わります。
まずは、あなたが動けなくなっている理由を整理してみましょう。
上司の反応や引き止めが怖い
直属の上司に退職を言えない理由として多いのが、話を切り出したあとの反応が怖いことです。
怒られるかもしれない。
理由をしつこく聞かれるかもしれない。
退職日まで冷たくされるかもしれない。
こう考えると、上司と二人で話せるタイミングがあっても、なかなか声をかけられません。
実際に、退職を考えている人からも、こんな声が投稿されています。
辞意を上司に伝えるの、難しい…🌀2人きりになれるタイミングって限られるし。。
でも、言いにくいというよりは、言った後の周囲への対応を考えると面倒くさくて気が重い。重い腰がなかなか上がらないけど、そろそろ私の中のリミットが近づいてきた！— uco@投資OL🌼有給消化中 (@uco10119080) December 18, 2025
退職は、伝えた瞬間で終わる話ではありません。
まして、職場がブラックな環境なら、怖さはさらに強くなります。
ちゃんと上司に退職の話ができた人えらすぎる
本当に恐怖だよね…
うちなんか漆黒ブラック企業だから何されるかわかったもんじゃない
タイミング悪くて言えずにいるけど今週中には絶対に退職の話する
言ったら気が少しは軽くなるかな…— 今年中に辞める (@Xv5nxL) May 12, 2026
ぼくも、退職届をカバンに入れて出勤していたのに、何度も上司を呼び出せませんでした。
「今日こそ言おう」と思っていても、上司の顔を見ると声をかけられない。
それでも、2024年2月6日に直属の上司へ退職の話を申し出ました。
翌日は上司の上司、その翌日にはさらに上の上司と面談する流れになり、退職を伝えたはずなのに話が終わりません。
当時、実際に言われた言葉をSNSへ残しています。
おはようございます😊
今日も今日とて退職の面談😇
2月6日、上司に退職の話を申し出ました。
2月7日、上司の上司と面談しました。
今日2月8日は、上司の上司の上司と面談します。
コントかな？😇
昨日、上司の上司に言われたこと📝
「辞めるとか今は無理やで。」… pic.twitter.com/fOgihuchEp— ぱっち🃏☀🍺ブラックマ公式アンバサダー (@patti_sidejob) February 7, 2024
会社の人員や周りの評価を理由にされ、噂まで示されると、「辞める自分が悪いのかも」と揺らいでしまいます。
2月に退職を伝えたのに、約7か月先の9月まで待ってほしいと言われた状況でした。
その間も働き続けることを考えると、気持ちがすり減っていくのは当然やと思います。
だからこそ、退職を切り出すのが怖い気持ちは、考えすぎでも甘えでもありません。
上司本人が辞めたい理由になっている
上司の威圧的な言い方や理不尽な仕事の振り方に耐えられず辞めたい場合、本人へ退職を伝えるのは簡単ではありません。
本当の理由を話せば、さらに責められるかもしれない。
かといって、何もなかったように退職理由を伝えるのもしんどい。
ぼくの場合は、退職を伝えたあとも上司との面談が続き、その場で退職届を受け取ってもらえない状態になりました。
こうした状況なら、直属の上司だけに話し続けるのではなく、人事やさらに上の立場の人へ伝えることも考えてよいと思います。
人手不足や家族への不安で我慢してしまう
退職を言えないのは、上司が怖いからだけではありません。
自分が辞めたら、残された後輩へ仕事が集中するかもしれない。
家族の生活を考えると、辞めて本当に大丈夫なのか不安になる。
そう思うと、自分が我慢すればいいと考えてしまう人も多いはずです。
ぼくも、退職代行を使うと決めたとき、残される後輩たちへ申し訳ない気持ちがありました。
いきなり仕事を投げ出して、迷惑をかけたかったわけではありません。
できるなら、順番を踏んでちゃんと辞めたかったです。
ただ、退職の意思を伝えても取り合ってもらえず、普通に仕事を振られ続けていました。
周りを大切に思う気持ちは必要です。
それでも、自分が壊れるまで残ることだけが責任ではありません。
姿を見るだけで緊張するほど追い詰められている
上司へ退職を言う場面を想像するだけで、動悸がする。
会社へ行こうとすると、体が重くなる。
上司の姿や車を見るだけで、緊張して声をかけられない。
昨日雨の中
３時間肉体労働しただけで
上司と顔合わせる日かもしれないと言うだけで
ストレスと体力不足で
動悸息切れし
胃の痛みで吐き
全身が痛い痺れる
鎖骨肋骨あたりから変な音がするし
帰ってきてからも
数時間は震え痛みから
開放されなかった
一昨日は一切無かったと言うのに— たかみ 現在 自律神経失調症 適応障害治療中 (@takaminaoya2021) May 22, 2026
この投稿の体調が、すべての人に同じように起こるという話ではありません。
ただ、上司と会うことを考えただけで、体に異変が出るほど追い詰められる人もいます。
そこまでつらくなっているなら、「勇気を出して直接伝えなければ」と自分を追い込まなくて大丈夫です。
対面で退職を切り出すことより、自分の心と体を守ることを優先してください。
人事や上位者へ相談する方法もあります。
体調の異変が続くなら、医療機関や公的な相談窓口を頼ることも考えてください。
退職代行など、会社とのやり取りを一人で背負わない方法も選べます。
直属の上司に言えない状態は、退職を諦める理由ではありません。
むしろ、伝える相手や辞め方を変えるべきサインかもしれません。
自分で伝えられる場合は退職の意思だけを短く伝える
直属の上司へ話す余力が残っているなら、退職の意思を自分で伝える方法もあります。
伝えるべきなのは、退職する意思と希望する時期です。
話をする前に最低限の準備ができていると、相手の言葉に流されにくくなります。
順番に確認していきましょう。
退職希望日と就業規則を確認する
上司へ話す前に、まずはいつまでに辞めたいのかを決めておきましょう。
退職希望日が曖昧なまま話すと、「忙しい時期が終わるまで待って」と先延ばしにされやすくなります。
ぼくも、2024年2月6日に退職を伝えたあと、「9月ならなんとかする。伸ばされへんか？」と言われました。
約7か月先まで退職を待ってほしいという引き留めです。
辞めたい時期が決まっていなければ、申し訳なさから受け入れてしまっていたかもしれません。
上司へ退職を伝える前に、次の内容を確認しておきましょう。
- 退職の申し出は何日前までと書かれているか
- 退職届の提出先や書式に決まりがあるか
- 有給休暇が何日残っているか
- 引き継ぎが必要な仕事には何があるか
すべてを完璧に準備してからでなくても大丈夫です。
ただ、希望日と社内の決まりを自分で把握しているだけで、上司との話し合いで焦りにくくなります。
退職理由は細かく話さず一身上の都合で伝える
退職理由が直属の上司にある場合、本音をそのまま伝えるのはかなり苦しいですよね。
「あなたの言動がつらいから辞めます」と言えば、話がこじれるのではないかと不安になる人もいるでしょう。
自分で退職を伝えるなら、退職理由を細かく広げず、一身上の都合として短く伝える方法があります。
お時間をいただき、ありがとうございます。
一身上の都合で、〇月〇日をもって退職します。
退職の意思は変わりませんので、必要な手続きについて確認させてください。
ポイントは、「退職したいと思っています」と相談の形にしすぎないことです。
上司への不満を全部話すより、まずは辞める意思が決まっていることを伝える。
これだけに絞るほうが、話す負担も少なくなります。
引き止められても意思は変わらないと伝える
退職を伝えると、人手不足や引き継ぎを理由に引き止められる場合があります。
ぼくが言われたのも、「今は無理」「代わりを用意できない」「チームのメンバーに迷惑が掛かる」という言葉でした。
さらに、同じ業界へ行くなら悪い噂が流れる可能性もある、とまで言われています。
ここまで言われると、もう一度退職の話をすること自体が怖くなるんですよね。
ご迷惑をおかけすることは申し訳なく思っています。
ただ、退職の意思は変わりません。
〇月〇日で退職するための手続きを進めてください。
このように、申し訳なさは伝えても辞める意思は変えない形で繰り返し伝え続けましょう。
後任を用意することや仕事の振り分けを考えることは、あなたの考えることではありません。
ぼくは残される後輩たちに申し訳ないと思い、強く言い返せませんでした。
でも、会社の都合に合わせて退職を先延ばしにすれば、その間もつらい働き方を続けることになります。
ちゃんと退職を伝えても話を進めてもらえないなら、次は一人で耐え続けない方法を考えてください。
直属の上司に言えないときは伝える相手と方法を変える
直属の上司へ退職を言えない場合でも、辞めることを諦める必要はありません。
上司本人が原因で話せないときや、伝えたのに取り合ってもらえないときは、伝える相手や連絡の方法を変えることを考えてください。
直接話せないことを責めるより、今の自分が進められる方法を選ぶことのほうが大切です。
自分の状況に合う方法がどれなのか、順番に確認していきましょう。
人事やさらに上の上司へ退職の意思を伝える
直属の上司本人が辞めたい理由になっているなら、人事や総務、さらに上の上司へ相談する方法があります。
伝えるときは、上司への悪口を並べるより、直接伝えるのが難しい状況と退職の意思を短く説明します。
直属の上司へは、退職について落ち着いて話せない状況です。
退職の意思は固まっています。
今後の手続きについて、人事の方へ相談させてください。
ぼくの場合、直属の上司へ退職を伝えたあと、上司の上司、そのさらに上の上司との面談へ進みました。
でも、話を聞いてもらうどころか退職時期を延ばすよう求められ、その時点では退職届も受け取ってもらえませんでした。
上の立場の人へ話せば、必ず進むとは限りません。
別の相手へ伝えても退職の話が進まないときは、書面に残す方法や外部へ相談する方法もあります。
メールや書面で記録を残して伝える
対面で話そうとすると言葉が出ない場合は、メールや書面で退職の意思を伝える方法もあります。
口頭だけのやり取りでは、「相談を受けただけ」「退職の意思は聞いていない」と扱われる不安が残ります。
書面やメールで伝えておけば、いつ、誰へ、どのような内容を伝えたのかを残せます。
メールで伝える場合は、次の内容を簡潔に書きましょう。
- 退職する意思が固まっていること
- 退職希望日
- 直属の上司へ直接話すことが難しい理由
- 手続きの連絡をお願いしたいこと
たとえば、人事へ送る文面は次のように整えられます。
件名：退職の意思と今後の手続きについて
人事部〇〇様
お疲れさまです。〇〇部の〇〇です。
一身上の都合により、〇月〇日をもって退職します。
直属の上司とは退職について落ち着いて話を進めることが難しい状況です。
今後の手続きについて、ご連絡をお願いいたします。
書面を出しても受け取ってもらえない、返事がない、強く引き止められる場合は、専門の相談先へ確認しましょう。
パワハラや強い引き止めは公的窓口へ相談する
退職の話をしたあとに脅すような言葉をかけられたり、強い引き止めが続いたりするなら、一人で判断しなくても大丈夫です。
厚生労働省の総合労働相談コーナーでは、いじめ・嫌がらせやパワハラを含む、職場のさまざまなトラブルについて相談できます。
相談は無料で、電話または面談で受け付けられています。
予約は不要と案内されているため、会社とのやり取りが怖いときに相談できる公的な窓口として知っておいてください。
相談するときは、これまでの経緯を整理しておくと話しやすくなります。
- 退職を伝えた日付
- 誰と面談したのか
- 引き止めで言われた言葉
- 退職届やメールを受け取ってもらえたか
- 心や体に出ている変化
ぼくの場合でいえば、2月6日に退職を伝え、翌日から面談が続き、9月まで延ばすよう求められた流れです。
同じように、日付と言葉を残しておけば、今の状況を第三者へ説明しやすくなります。
相談後に案内されることがある「あっせん」は、会社側が参加しなければ手続きが打ち切りとなります。
話し合いを助ける制度であり、会社へ解決を強制するものではない点には注意が必要です。
そのため、すぐに会社との連絡を止めたいほどつらい場合は、公的窓口への相談とあわせて、退職代行や弁護士への相談も検討してください。
一人で連絡できないなら退職代行を検討する
人事へ連絡することも、相談窓口へ状況を説明することもつらい。
会社から電話が来るだけで怖くなり、もう直接やり取りを続けられない。
そのような状態なら、退職代行を使って会社との連絡を任せる方法もあります。
退職代行を使うことに、後ろめたさを感じる人もいるでしょう。
ぼくも、残される後輩たちへ申し訳ない気持ちがありました。
いきなり辞めて迷惑をかけたかったわけではなく、できるなら普通に退職したかったんです。
それでも、退職を伝えても話を進めてもらえず、仕事は普段どおり振られ続けました。
もう自分では耐えられないと感じ、ぼくは弁護士の退職代行を利用しています。
退職代行を選ぶ前に、会社へ退職の意思を伝えてもらうだけでよいのかを整理しましょう。
自分だけでは退職の話を進められなくなったときは、誰かに任せていいんです。
退職を伝えても退職届を受け取ってもらえなかったぼくは退職代行を使った
退職代行を使うまで、ぼくも最初から会社との連絡を任せようと思っていたわけではありません。
自分で伝えて、引き継ぎをして、できるだけ迷惑をかけずに辞めたかったです。
それでも退職を切り出す前から怖さがあり、伝えたあとにも引き留めは続きました。
ちゃんと辞めようとしても話が進まないとき、第三者へ任せることは逃げではありません。
ぼくの経験を、順番にお話しします。
退職届をカバンに入れたまま何日も言い出せなかった
退職届を作ったからといって、すぐに上司へ渡せるわけではありませんでした。
ぼくは退職届をカバンに入れたまま出勤し、何度か上司へ声をかけようとしました。
でも、いざ顔を見ると「少しお時間いただけますか」の一言が出てこないんです。
今日こそ言う。
そう決めて家を出たのに、また退職届を持ったまま帰る。
家に帰れば、子どもや家族の顔があります。
仕事を続けるしんどさも、辞めて生活が変わる不安もあり、簡単に気持ちを割り切れませんでした。
退職届を持っているのに出せない人は、決意が足りないわけではありません。
言いたいのに言えない苦しさは、ぼくにもよく分かります。
退職を申し出ても面談と引き留めが続いた
ぼくは2024年2月6日に、直属の上司へ退職の話を申し出ました。
なんとか言えたことで、ようやく前へ進めると思っていました。
ところが翌日の2月7日には上司の上司と面談し、2月8日にはさらに上の上司と面談する流れになったんです。
その場では、「辞めるとか今は無理やで」「9月ならなんとかする。伸ばされへんか？」と言われました。
2月に退職を伝えたのに、約7か月先の9月まで待つよう求められたということです。
さらに、同じ業界へ行けば悪い噂が流れる可能性がある、とも言われました。
ぼくには、退職を思い直させるために脅されているように感じられました。
そして、その時点では退職届も受け取ってもらえません。
勇気を出して伝えたのに、退職の話が終わるどころか、上の人との面談が増えていく。
辞めると伝えたあとの毎日は、言い出す前とは別のしんどさがありました。
後輩への申し訳なさを抱えながら退職代行を利用した
退職代行を使うと決めたとき、ぼくの中には後輩への申し訳なさが残っていました。
自分が急に抜ければ、残った人への仕事の負担が増えてしまいます。
後輩たちがしんどくなるのは、できることなら避けたかったです。
だから、最初から何も伝えずに辞めたかったわけではありません。
ぼくは自分で退職を切り出し、面談にも向き合いました。
それでも退職届は受け取ってもらえず、仕事を続けながら引き留めに耐える状態になりました。
もう直接やり取りを続けるのは無理だと感じ、ぼくは弁護士の退職代行を利用しました。
会社と自分で連絡を取らずに退職の手続きを進められたことで、ようやく肩の力が抜けたのを覚えています。
自分で伝えても退職を進めてもらえず、心や体が限界に近いなら退職代行を頼っていいんです。
辞めたことは後悔していない
後輩への申し訳なさや、もっと穏便に辞めたかった気持ちは、退職してから消えたわけではありません。
それでも、ぼくはあの会社を辞めたこと自体は後悔していません。
退職したあと、まとまった休みを取り、張りつめていた気持ちを少しずつ落ち着かせられました。
いまでは残業が月10時間以内で、有給休暇も取りやすい会社へ転職しています。
前の会社にいた頃は、子どもの寝顔を見るばかりの日々でした。
今は、家族との時間を大切にできる働き方へ変わっています。
でも、自分を壊してまで働き続けることが、家族や周りの人のためになるとは限らないんですよね。
辞め方を変えてでも、自分と家族の時間を守る選択をしていい。
ぼくは、そう思っています。
直属の上司に退職を言えない人のよくある質問
ここでは、上司に退職を言えない同じ悩みを持つ人が気になりやすいポイントをまとめます。
- 直属の上司を飛ばして人事に退職を伝えてもいいですか？
-
直属の上司本人が退職を言えない理由になっている場合や、話を取り合ってもらえない場合は、人事やさらに上の上司へ相談する方法があります。
その際は、直属の上司へ直接伝えることが難しい状況と、退職の意思が固まっていることを短く伝えてください。
いつ誰へ伝えたのか分かるよう、メールや書面でも記録を残しておくと安心です。
- 退職理由が上司本人でも正直に言う必要がありますか？
-
上司本人へ、不満やつらかった出来事をすべて話す必要はありません。
自分で伝える場合は、「一身上の都合で退職します」と、退職の意思と希望日を中心に話す方法があります。
ハラスメントなどについて相談したい場合は、人事や公的な相談窓口へ、別に経緯を整理して伝えるほうが話しやすいでしょう。
- 退職届を受け取ってもらえない場合はどうすればいいですか？
-
厚生労働省の退職に関する案内では、期間の定めのない労働契約について説明されています。
会社が認めないと言っても、退職の申し入れから原則2週間で労働契約は終了するという内容です。
ただし、契約期間の有無や会社とのやり取りによって状況は変わります。
退職届を受け取ってもらえない場合は、厚生労働省の総合労働相談コーナーや弁護士へ相談してください。
- メールだけで退職の意思を伝えるのは失礼ですか？
-
対面で伝えられる状態なら、まず口頭で話す方法もあります。
ただ、直属の上司が怖い・上司本人が理由で話せない・体調に異変が出ている場合にまで、無理に対面にこだわる必要はありません。
メールや書面で意思を伝えるときは、退職する意思、希望日、直接話すことが難しい状況を簡潔に書き、記録を残しましょう。
- 退職代行を使うと上司や同僚に迷惑ですか？
-
自分が辞めれば、残る人の負担が気になるのは自然なことです。
ただ、退職を自分で伝えても話を進めてもらえず、心や体が限界に近いなら、自分を守る方法を選ぶことまで責めなくて大丈夫です。
会社との交渉や法律に関わる対応が必要になりそうな場合は、弁護士へ相談できる退職代行を検討してください。
直属の上司に言えないほどつらいなら辞め方を変えて自分を守ろう
直属の上司へ退職を言えないのは、勇気がないからとは限りません。
上司の反応が怖い。
退職を伝えたあとに、引き留められたり嫌な言葉をかけられたりするのが怖い。
残される後輩や家族のことを考えると、自分の退職を後回しにしてしまう。
いくつもの不安が重なると、退職届をカバンに入れたまま何日も動けなくなることがあります。
ぼくもそうでした。
まだ話せる余力があるなら、退職の意思を短く伝える。
上司本人が原因なら、人事や上位者へ伝える。
強い引き留めやパワハラに悩んでいるなら、公的な相談窓口を頼る。
会社と直接やり取りを続けられないほどつらいなら、退職代行や弁護士の力を借りる。
あなたの状態に合わせて、辞め方は変えていいんです。
仕事は、あなたの心や体、家族との時間を壊してまで続けるものではありません。
もう、自分だけを犠牲にしてまで頑張らないでください。
まずは、一人で抱え込まない方法を選ぶところからで大丈夫です。
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